公方的第一位关东管领，面对来势汹汹的北畠军，北朝驻守镰仓的诸将都建议保护足利义诠避开北畠显家，让出镰仓，前往上总国、安房国休整军队再战，毕竟“花将军”北畠显家的勇名不容小觑。
额外提一句，北畠显家喜欢读《孙子兵法》，所以在讨伐足利尊氏的时候，用了“风林火山”阵旗，比武田信玄要早二百年。
但足利义诠并没有退缩，或者说，在周围辅佐他的家臣们没有退缩，大将细川和氏、上杉宪显、高重茂等人到利根川阻击奥州军，当时正值雨季，河水湍急，但是北畠军强行渡河，幕府军尝试半渡而击，却被北畠显家带兵当头猛击，幕府军大败，高重茂战死，细川和氏、上杉宪显逃回了镰仓。
而这也是日本南北朝的一个重要转折点，当时摆在北畠显家面前有两个方案，第一个是北上与武家新田义贞合兵一处，击败北陆的北朝军队，然后从西北方进军京都与足利尊氏决战，第二个是留一些兵马监视关东镰仓的南朝败军，随后主力向西与父亲北畠亲房汇合，一起从西南方进攻京都。
“花将军”北畠显家选择了第二个方案，与德寿丸、北条时行、结城宗广等盟军势力继续向京都急行军，足利尊氏派桃井直常、土岐赖远、上杉宪显等人阻击北畠军，两军于青野原交战，北朝幕府军败退，桃井直常退回京都，而土岐赖远则退守长森城。
而这时候足利尊氏听了手下两位大将，也就是高师直、高师泰兄弟的劝告，两人认为“京都自古易攻难守，守京都者多败亡也”，足利尊氏放弃了固守京都的反感，派高师泰、细川赖之、佐佐木高氏等嫡系武将领军赶赴美浓国，在黑地河与藤河之间布阵以阻击北畠军。
双方在青野原决战，北朝战败，但一路战斗本来就是强弩之末的北畠军也追不下去了，不得已退回奈良休整，随后北朝大军云集，双方在四大王寺再次决战，这次北畠军大败，北畠显家突围而北畠显家的弟弟北畠显信则收拢败兵据守男山城，北朝围城打援，北畠显家为了救弟弟，不得不收拢兵马增援男山城，再次遭遇大败并且战死。
北畠显信，就是如今后龟山天皇的中宫北畠信子的父亲。
也正是因为在几十年的战争里，北畠氏的男丁，基本上都死于跟北朝的战斗之中，再加上北畠氏所占据的伊势国是南朝在本州岛上唯一一个国（吉野等郡只是大和国的南半部），所以北畠氏跟南朝天皇之间的关系，可以说是生死相依。
故此，让后龟山和北畠信子唯一的儿子，也就是南朝未来
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