较为亲密的关系，氏政和家康还多次碰过面，且互换过礼物。
如此一来，当已经身为丰臣政权重镇的德川家康得知丰臣秀吉要征伐小田原的决定后立刻极力劝阻，希望能提一些条件避免讨伐北条氏（出自《真田文书》）。
同时，德川家康还积极从中斡旋，通过盟友和亲家的身份，要求北条氏政父子尽快上洛，否则就让北条家把他的女儿送回来（出自《鳄渊寺文书》），这怎么看都已经是对北条家非常明显的提示了。
后来德川家康又致信给自己的旧识北条氏规，要求其趁自己在京都时尽快上洛（出自《书上古文书》），这估计是他认为自己能为北条家帮忙说说话，打打圆场。
由此可见，德川家康对于斡旋北条家和秀吉之间的关系是真的尽了力的。但北条氏政恐怕还是想更稳妥甚至说获利更多一些，比如希望也像之前家康臣从秀吉时那样，让秀吉把老母送来等等——这就扯淡了，秀吉老爹早就不在，老娘还能另外变出一个来么？
最后，高务实认为局势的发展失控可能还与信息的纷乱以及不对称性也有些许关联。因为当时关于丰臣秀吉到底是不是真要讨伐北条家，所有人都搞不清楚，消息一会儿一变。
比如在小田原城动员时，据说是因为接到了丰臣秀吉计划出兵的消息（出自《大道寺文书》），所以北条家积极进行着准备；
但在天正十六年三月十三日，伊达政宗的一封信中又提到“关白大人是不会进攻小田原的”（出自《远藤文书》）；
而在《家忠日记》同年五月六日条中，又说“听说北条家与秀吉方的交涉决裂了”；
最重要的是，到天正十六年九月北条氏规上洛后，秀吉给关东诸将发布文书说，因北条氏规已经上洛，打算赦免北条家（出自《佐竹文书》等），这或许也让北条氏政着实松了一口气。
就这样，一会儿要征伐、一会儿又要缓和的形势，显然不利于北条家做出正确的判断。即便到了名胡桃城夺取后，丰臣方的做法也很奇怪，一边威压，一边又积极督促北条氏政上洛，依旧不曾堵死上洛之路，这可能就更让北条家难以断定形势。
除了这些原因外，高务实认为还有一些别的因素：比如北条家似乎没能准确预判双方的实力对比，这或许与北条氏政过分高估自家的家底多少有些关系。
鉴于之前臣从与丰臣政权的岛津、长宗我部均与丰臣军有过一战，尤其是岛津家以寡兵胜强敌，打败过丰臣家首批登陆的大军，北条家可能
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